郭嘉是曹操远征乌丸回来的时候病死的,当时郭嘉在易城。《三国志郭嘉传》的记载是:年三十八自柳城还疾笃太祖问疾者交错,及薨临其丧哀甚。可见当时曹操已经从柳城班师回来,但是郭嘉的病情实在太重,曹操还没到易城郭嘉就病逝了,享年38岁,所以才有太祖问疾者交错的说法。
如果两个人在一起就不用不断派人去问病情了,郭嘉的病情起于身体虚弱又长年生活放纵,不拘小节,曾多次被陈群指出批评,这在《三国志》中有记载。加上多年来一直操劳过度,处心积虑为曹操谋划,身体越加羸弱,最后在北征的途中不适应气候和水土,终于在易城病倒,最终没能等到曹操回来就去世了。
曹操关于吾哭郭奉孝耳,若奉孝在绝不使吾有此大失也的说法是在给自己的赤壁之败找台阶下。