关于二百五有一则笑话:传说从前有个秀才，十年寒窗苦读却没能金榜题名，后来草草结婚，并且得了两个儿子。秀才有感于自身经历，变给儿子分别取名为“成事”和“败事”。一天，秀才对妻子说:“我出去逛逛，你让老大写三百字，老二写二百字，回来我检查。”半天后，秀才回来了。妻子对他说:“成事不足，败事有余，两个都是二百五。”
关于“二百五”有两种说法:一种说法认为，“二百五”与古代银子有关。古代的银子在计算时，十两银子为“一锭”，五百两为“一封”，而二百五十两就是“半封”。因为“半封”与“半疯”谐音，所以人们就用“二百五”来指代那些“半疯半傻”的人。
另一个说法认为，“二百五”源于一个典故。据说，春秋战国时期，六国宰相和苏秦因树敌太多而被杀害。齐王感到心痛，决定为他报仇。他命人将苏秦的首级悬挂在城门，炸称苏秦是内奸，并张榜寻找刺杀者，赐以黄金万两。没想到，有四个人揭了榜。齐王见有四个人。便问道:“你们四个，究竟谁是功臣，这千两黄金该赏给谁啊?”四个人听后，异口同声地答道:“是我们四个人一起干的，请大王分我们每人二百五十两。”齐王听后，火冒三丈，立刻命人将这四个“二百五”拖出去斩了。
生活中人们常把傻瓜或说话不正经，办事不认真、处事随便、好出洋相的人叫做“二百五。
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